Какъв е механизмът на реакцията на тетрабутиламониев йодид?

Тетрабутиламониев йодиде широко използван реагент в различни химични реакции.Едно от най-интересните и широко изследвани приложения на TBAI е използването му в синтеза на азиди.

Синоним:TBAI

CAS номер:311-28-4

Имоти

Молекулярна формула

Химична формула

C16H36IN

Молекулно тегло

Молекулно тегло

369.37g/mol

Температура на съхранение

Температура на съхранение

 

Точка на топене

Точка на топене

 

141-143 ℃

хим

Чистота

≥98%

Екстериор

Екстериор

бял кристал или бял прах

Тетрабутиламониев йодид, известен също като TBAI, е широко използван реагент в различни химични реакции.Едно от най-интересните и широко изследвани приложения на TBAI е използването му в синтеза на азиди.Но какъв е механизмът зад този отговор и как TBAI допринася за него?

 

Механизмът за реакция на TBAI е доста сложен и включва няколко ключови стъпки.Като цяло, тази реакция включва in situ генериране на хипойодит от TBAI и ко-реактант, известен като TBHP.Този хипойодит след това реагира с карбонилно съединение, за да образува междинно съединение, което впоследствие е азид.Накрая хипойодитът се регенерира отново чрез окисляване.

Първата стъпка в реакционния механизъм включва генерирането на хипойодит от TBAI и TBHP.Това е критична стъпка, тъй като инициира реакцията, като осигурява необходимите йодни видове за последващо карбонилно окисление.Хипойодатът е силно реактивен и е способен да насърчава много различни химични реакции, включително халогениране и окисление.

След като се образува хипойодит, той реагира с карбонилно съединение, за да образува междинно съединение.Този междинен продукт след това се азидира с помощта на имиден реагент, който добавя два азотни атома към молекулата и по същество я „активира“ за по-нататъшни реакции.В този момент TBAI е изпълнил целта си и вече не е необходим в реакцията.

 

Последната стъпка в механизма включва регенерирането на хипойодита.Това се постига чрез окисляване с използване на ко-реагенти като водороден пероксид.Регенерирането на хипойодита е критично, защото позволява реакцията да продължи да цикли и да произвежда повече азиди.

Като цяло механизмът за реакция на TBAI е много елегантен и ефективен.Чрез генериране на хипойодит in situ и използването му за окисляване на карбонилни съединения, TBAI позволява генерирането на азиди, които иначе биха били трудни или невъзможни за синтезиране.Независимо дали сте химик, работещ в изследователска лаборатория, или производител, който иска да произвежда нови материали, TBAI има какво да предложи.Опитайте го днес!


Време на публикуване: 14 юни 2023 г